Всеизвестно е приятелството между две легенди, макар и в различни сфери – Майк Тайсън и Тупак Шакур. Боксьорът изживя много трудно смъртта на рапъра, който е убит на 13 септември 1996 година. Смята се, че той е бил застрелян по време на гангстерски атака заради отмъщение. Тогава именно Тайсън е убедил и държал Тупак да отиде в Лас Вегас, за да наблюдава двубоя му срещу Брус Селдън. Цели 24 години по-късно Тайсън дава първо публично интервю относно случилото се и признава, че се е почувствал виновен за смъртта на близкия си приятел.
„Това бе много кофти ден, когато се случи. Много кофти. Почувствах се малко виновен, защото той дойде на боя ми. Аз го накарах и убедих да дойде, приканвайки го да донесе музиката, на която излязох на ринга.“