Рапърът получил първия си чек, когато е бил едва на 14 години.
Lil Wayne призна, че е знаел че може да бъде много успешен рапър още от ранна възраст.
„Бях на 14 години и първия ми чек беше за $6,500. На 14 години, чек за $6,500. Размахах го пред майка ми и си мислех, че наистина правя нещо. Тя не носи такива чекове всякаа седмица. Това беше момента, в който разбрах че нещата могат да ми се получат.“, сподели Weezy пред „Power Hour“ по ESPNU, след което продължи: „Дадох й парите, но тя не ги искаше и ги върна. Каза ми, че не ги иска и че мога да правя каквото си искам с тях. И аз отидох директно в Nissan и си купих Pathfinder.“
Lil Wayne наименува и тримата си любими рапъри: „Няма специфичен ред, но разбира се – Jay Z, Notorious B.I.G. и Tupac Shakur.“